Gregory est originaire de New York et d'Allemagne. Il est titulaire d'une maîtrise en enseignement de la danse contemporaine de l'Université de musique et des arts du spectacle de Francfort (HfMDK) et d'une licence en danse du Conservatoire de danse de SUNY Purchase (NY, États-Unis). Il a suivi une formation de quatre ans en musique vocale classique et est également titulaire d'un diplôme de praticien en shiatsu de l'Acupressure Institute de Berkeley, en Californie. ​

Gregory a rejoint Punchdrunk International - « Sleep No More » Shanghai et a été artiste invité par la José Limón Dance Company à New York. Il a dansé pour Rui Horta, Claire Russ, Jean Renshaw, Roberto Galvan, Joseph Tmim et a commencé sa carrière à Hong Kong avec la City Contemporary Dance Company.

Actuellement, et depuis l'ouverture de la compagnie en 2022, Gregory est professeur de danse contemporaine à plein temps à l'école de ballet MOSA à Liège, en Belgique.

À l'hiver 2023, il a été invité à donner une classe de compagnie à la Dresden Frankfurt Dance Company pour leur première, sous la nouvelle direction artistique de Ioannis Mandafounis. Gregory a chorégraphié pour le Theater Pforzheim au printemps 2022, une production théâtrale du film de Lars von Trier « Dancer in the Dark », sous la direction théâtrale de Markus Löchner. De l'automne 2020 au printemps 2022, il a été professeur invité et collaborateur artistique pour le programme de licence - Danse, contexte, chorégraphie au Centre interuniversitaire de danse (HZT) de Berlin, sous l'égide de l'Université des arts (UdK). Au printemps 2020, Gregory a reçu une bourse de travail (Hessische Kulturstiftung Arbeitsstipendium) pour « rouvrir la Hesse sur le plan culturel ». Son format performatif, « When Angels Travel, the Sun Shines », a été réalisé en collaboration avec l'Agaplesion Haus Samaria Hospiz-Giessen, en Allemagne.

Gregory a été professeur invité à Berlin, en Allemagne, à Taïwan et en Corée. Il enseigne dans des universités et des institutions artistiques professionnelles au niveau national et international. Il est l'agent de liaison européen du New York Institute of Dance & Education (NYIDE) et membre exécutif de la faculté fondamentale du festival d'été du New York Dance Festival (NYDF), où il dirige, enseigne et chorégraphie chaque année depuis plus de 20 ans. Depuis 2023, le NYDF se tient à la SAB (School of American Ballet, NYC). Gregory a dirigé et assisté des productions de danse et d'opéra : « Carmen », au Staatstheater Wiesbaden ; le « New Year's Concert », au Theater Erfurt, où il a également été assistant chorégraphique pour l'ensemble de danse de Jean Renshaw et son assistant à l'opéra pour « Aida », dans la mise en scène de Dieter Kaegi. ​